Carbonsäuren Übungen - Saure Essigsäure
Von: Christopher Müller, Isabel Puchinger, Tom Fleckenstein
Stand: 16.08.2017 |Bildnachweis
In je ein Becherglas wird einmal das Aldehyd Methanal und die Carbonsäure Methansäure eingeleitet. Anschließend wird die elektrische Leitfähigkeit der Lösung überprüft.
Erläutere die Ergebnisse und erstelle die zugehörigen Reaktionsgleichungen mit Valenzstrichformeln.
Die Lösung, in die Methansäure eingeleitet wurde, leitet den elektrischen Strom. Die andere Lösung nicht.
Je ein Methansäuremolekül gibt ein Proton ab an je ein Wassermolekül. Es reagiert also wie alle Carbonsäuren als Protonendonator.
Dabei entsteht das Carbonsäureanion Methanoat (Formiat) und ein Oxoniumion. Diese Ionen liegen frei beweglich gelöst in Wasser vor und leiten so den elektrischen Strom.
Ordne folgende Säuren, die im Wein vorkommen, nach ihrer Acidität (Säurestärke) und begründe die Reihenfolge:
- Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure)
- Äpfelsäure (2-Hydroxybutandisäure)
- Bernsteinsäure (Butandisäure)
- Oxalsäure (Ethandisäure)
Tipp: Wir verwenden wie immer die Säuredefinition nach Brønsted und vergleichen die Stoffe danach, wie leicht sie Protonen abgeben.
Die schwächste Säure ist die Bernsteinsäure. Sie hat keine elektronenziehenden Gruppen am Kohlenstoffatom.
Die Äpfelsäure ist stärker, da sie ein elektronenziehendes Sauerstoffatom am Kohlenstoffatom besitzt. Dadurch wird die O-H-Bindung an der benachbarten Carboxygruppe stärker polarisiert und das Proton leichter abgegeben.
Noch stärker ist die Weinsäure, sie hat zwar ebenfalls nur ein elektronenziehendes O-Atom am Kohlenstoffatom, aber am folgenden Kohlenstoffatom hängen jetzt schon zwei elektronenziehende Gruppen, eine Hydroxygruppe und eine Carboxygruppe.
Am stärksten ist die Oxalsäure mit einer zweiten stark elektronenziehenden Carboxygruppe in nächster Nachbarschaft zur ersten.
Anmerkung: Alle 4 Säuren können zwei Protonen abgeben, wobei das erste deutlich leichter abgegeben wird als das zweite. Unsere Betrachtung gilt streng genommen nur für das erste Proton. Wenn man die Säurestärken der Säuren aber tatsächlich misst, erhält man auch für das zweite Proton die gleiche Reihenfolge.